Тут важно понимать для чего Вы хотите обновлять, магазин может работать и на старых версиях, и нормально торговать может при этом. Люди чаще переходят на новую версию, так как шаблоны есть более интересные, модули новые, которых нет на 1.4-1.5 версии. Ошибки можно починить, но иногда дешевле переехать на более свежую версию)
Если обновлять, то уже можно и на 3.х, хотя как по мне, она пока сыровата. 2.3 сейчас самое оптимальное решение, если нужно сейчас и срочно.